在建安元年,呂布趁劉備攻打袁術之際,偷襲了下邳城,並擄走了劉備的妻子和孩子,讓劉備軍在前線和袁術軍的持續對抗中陷入全面失利的狀態,士氣更是低落不已,進而被迫撤退至徐州廣陵海西這個小地方。此時,劉備深陷重重危機之中,回顧不久前還剛坐穩徐州的情形,當時的自己還是意氣風發,但現在卻只能眼睜睜地看著唯一根據地被奪走。此外,即使在海西此處,兩軍對峙的情況下還有眾多士兵不堪窮兵黷武之苦而偷跑,劉備的處境更加不利,此時的他正處於極度挫敗的境地中,懷疑未來如何重整旗鼓,東山再起。在危急的時刻,有一位名叫糜竺的人站了出來,據《三國志》記載:「當時,先主轉移到廣陵和海西地區,糜竺獻上他的妹妹給先主作為夫人,並且還提供了兩千名士兵和黃金、白銀等資源來幫助軍隊;當時軍隊非常困窮,糜竺的援助讓他們重振雄風。」
糜竺,又名子仲,出生於東海之地,世代經商,是當時三國時代超級富豪之一。據史書所載,糜家擁有上萬僕人,資產數量更是繁多。當陶謙擔任徐州刺史時,曾推薦糜竺擔任別駕從事等高職。隨著陶謙逝世,劉備佔據徐州,糜竺便跟隨劉備投奔。當劉備於海西落難時,糜竺不但獻上援助,更以其資源支持劉備度過難關。
據傳,糜竺曾經從洛陽回徐州途中,路遇一名美麗的婦人,她請求糜竺能夠載她一程。糜竺欣然同意,並且表現得非常恭敬。當美婦即將下車離去時,她告訴糜竺自己是天使,奉命前往東海燒毀糜竺的家。美婦感激糜竺對她的熱情幫助,因此實話實說。聽到這番話後,糜竺大驚,並懇求美婦能夠放過自己,美婦說天命難違,但她可以等糜竺到家後再動手。於是,糜竺盡全力趕回家,當他剛把家裡收拾好時,突然發生了大火。
「曹操曾經試圖招攬糜竺,向上表推薦他擔任贏郡太守,並推薦他的弟弟擔任彭城相。然而,糜竺兄弟們拒絕了這個提議,毅然決然地跟隨劉備並為其效力。」
等劉備攻下益州後,任命糜竺為安漢將軍,並且在軍事上的位階高於諸葛亮。在益州平定後,糜竺被封為安漢將軍,並且在軍隊中的職位比諸葛亮高,諸葛亮當時擔任軍師將軍。糜竺效忠於劉備,當時關羽守衛荊州,而糜竺的弟弟糜芳擔任南郡太守,接受關羽的指揮和調度。當關羽進攻曹仁時,糜芳的軍需物資沒有及時補充,使關羽極其憤怒,寫信嚴厲斥責糜芳。受到驚嚇的糜芳最終向孫權投降,導致荊州空虛,關羽在敵軍圍攻下不幸身亡。
糜竺為了彌補弟弟的過錯,自行捆綁前往劉備面前請罪。然而,劉備卻慰問糜竺,說兄弟間的罪過並不相關,依舊高度重視糜竺。但糜竺深感羞愧,在不久之後因病而去世。