赤壁之戰後，劉備、曹操、孫權三方將荊州七個郡瓜分，此後劉備入川後，派遣關羽守衛荊州五郡。公元215年，劉備在征服益州後，將長沙、桂陽兩郡割讓給孫權，故關羽守衛的荊州實際上只有南郡、武陵、零陵三郡。然而，對於蜀漢而言，荊州三郡仍屬重要地區，絕不能任其失守。
在北伐襄樊時，關羽遭到東吳的偷襲並敗走麥城，導致蜀漢失去了荊州這一兵家必爭之地。原因在於關羽輕慢了糜芳、傅士仁等士大夫，導致失去對他們的支持。相對地，張飛重視士大夫，個性特徵與關羽相反。關於為何讓關羽守荊州而非張飛的問題，原因是因為關羽戰功卓著、武力超群，是蜀漢重要的武將之一，而張飛雖然也有優秀的表現，但戰略能力不如關羽。因此，劉備考量戰略需要而任命關羽守荊州，以確保對南方的掌控。
在三國時期，張飛勇猛威武，與關羽並駕齊驅，被譽為萬人之敵，備受世人推崇。然而，就在聲望方面，張飛與關羽仍略有差距，此觀點也被陳壽在《三國志》中所評論。
在鎮守荊州之前，關羽在公元200年就已成為一名傑出的將領。當時，袁紹派遣顏良進攻白馬，而曹操率領大軍前去支援。顏良對此感到驚慌失措，倉促應戰。曹操派張遼與關羽為前鋒進攻。關羽看到顏良的麾蓋，便策馬衝鋒，於萬軍之中刺死顏良並拔出佩刀，斬下顏良的首級，並歸還給曹操。袁軍將領無人能擋，最終成功解除了白馬之圍。
在關羽立下極大戰功後，曹操上奏求漢獻帝冊封關羽為漢壽亭侯。但不久之後，關羽離開曹操投靠劉備，而對於關羽來說，漢壽亭侯是東漢朝廷正式冊封的封號，自身又有斬殺名將的戰功，因此無論身在何處，都擁有極高的聲望。
在劉備進攻益州時，張飛沒有斬殺任何名將且未被東漢朝廷封賞。儘管劉備在佔領荊州後任命張飛擔任宜都太守、征虜將軍和封為新亭侯，但這些官職和爵位並不及東漢王朝封賞的高峰。相比之下，張飛缺乏讓荊州將士對他服從的威望，這也是劉備選擇關羽擔任荊州守將而不是張飛的第一原因。
第二個原因是在東漢末年，劉備投靠劉表後，屯兵於新野。在此期間，關羽負責操練水軍並在荊州訓練了一支精銳軍隊，而這些士兵是由關羽所訓練，因此對他更加忠誠。雖然張飛是關羽的兄弟，但他有一個不夠善待士卒的缺點，這可能會增加他掌控荊州部隊的困難。
公元221年六月，劉備為報關羽之仇，率軍伐吳，並令張飛率軍自閬中出發攻打江州。然而，張飛的個性崇尚君子，但對下屬卻少顧及，常常鞭打部下，這使得劉備十分擔憂。因此，劉備多次勸告張飛，提醒他不要忽略士兵的感受，不然可能會引發禍患。可惜，張飛在出征前卻被其手下的張達和范強所謀殺，並將其首級獻給孫權。
根據以上觀察，顯而易見的是，張飛的統治並未贏得士兵的信任和支持，因此容易被部下反叛和暗殺。在面對曹魏和孫權這兩大強敵的挑戰時，張飛若無法維持荊州軍隊的凝聚力和穩定性，就容易被對方趁機攻擊。特別是當劉備率領軍隊進入益州，與劉璋進行激烈鬥爭之際，留下張飛鎮守荊州的風險明顯高於關羽。
劉備與張飛的關係因為張飛曾經失守徐州而緊張不安。具體而言，公元196年，袁術入侵徐州，企圖奪回劉備已經攻下的領土。為此，劉備派遣張飛守衛下邳，自己則率領軍隊在盱眙、淮陰等地與袁術對抗，雙方相持了一個月以上，雙方都曾取得過勝利。下邳的相曹豹是陶謙的舊部下，與張飛不和，曹豹奮力保衛營地，還派人去求援於呂布。
當時，袁術曾給呂布寫信，建議他趁機攻取下邳，並承諾在成功後提供糧草支援。呂布聞訊十分高興，指揮部隊水陸並進。抵達下邳西四十里時，劉備派遣中郎將司馬章誑前來迎接呂布，並進一步透露了下邳城内張飛和曹豹的争斗，以及城内民不聊生的混亂局勢。丹陽兵已在西白門城内等待呂布的到來，這使呂布更加決意進攻。結果呂布不僅大獲全勝，擊潰了張飛的部隊，還擒獲了劉備的家眾。
張飛在失去徐州之後，幸好劉備展現寬厚大度之風，否則若是曹操或孫權等主公，恐怕張飛生命危在旦夕。雖然劉備沒有嚴厲懲罰張飛，但顯然他也不敢將地位更重要的荊州劃歸張飛的管轄。