公元前197年，韓信因為被視為「自己人」的手下殺害而不幸身亡。雖然我們無法知道韓信遇到自己所讚譽的蕭何感到如何，但歷史文獻卻清晰地記載了劉邦對此消息所抱持的感想：既喜悅又惋惜。這樣的反應實在令人深思，因為根據常理，呂后為劉邦除去了一個心腹之患，劉邦應該開心才對。特別是考慮到當時劉邦正面對反叛諸侯的糾纏，而現在他不僅成功擺脫了最大的不穩定因素，還能夠在不傷害任何人的情況下完成任務，這應該讓劉邦心情煥發，一派歡欣鼓舞，但事實似乎不是這樣的。劉邦的感情表達包含了喜悅與失落兩種情緒，令人不禁想要探究其真正的含義背後可能隱含著的原因。
劉邦對韓信的憐憫，對於一般人而言或許難以理解。然而，劉邦之所以憐憫韓信並非出於無稽之談。韓信的貢獻對劉邦建立天下功不可沒，這也是劉邦為何評價韓信為「漢初三傑」的原因之一。其次，劉邦對韓信的才能非常欣賞。韓信是著名的兵仙，劉邦曾讓他與張良一同整理先秦以來的兵書，並記錄下自己的作戰感想和對兵法的理解。 現在雖然這些兵法尚未成型，但是劉邦仍然非常重視。儘管劉邦逼不得已不得不處決韓信，但他仍然為偉大的兵法才能不能完全為自己所用而懊悔不已。
作為一位偉大的帝王，劉邦的考慮不僅僅局限於當下，而且還要考慮到未來長遠的問題。因此，相比於韓信這樣的諸侯王對劉姓皇室留下的潛在威脅，他的影響相對較小，不足以讓劉邦產生後悔之情。儘管有人說劉邦在被圍困於白登山時可能有後悔的想法，但這種可能性可以忽略不計。就像韓信臨死前悔不聽蒯通之言一樣，如果他能夠存活到劉邦被圍困於白登山的時候，很可能就成為了壓垮劉邦的最後一根稻草。
總體而言，對於韓信之死，劉邦的感受是喜悅多於憐憫和遺憾。這是因為劉邦自己已步入晚年，而韓信仍是正值壯年，如果未來漢朝沒有人能夠壓制韓信，那麼漢朝的統治也許會遭受顛覆。因此，雖然韓信的死對他本人而言是不幸的，但對劉邦以及整個漢朝而言是可以接受的。