在221年6月，54歲的張飛於巴西突然暴亡。當軍營都督發現他的屍體時，發現他全身散發著酒氣，身體直挺挺地躺在床上，但他的腦袋卻不見了。這種情況讓任何人都會懷疑張飛的死亡有很大的問題。
劉備為其逝去的兄弟張飛舉辦了一場急遽安排的葬禮。在葬禮上，劉備悲傷萬分地哭喊道：“翼德不聽我再三勸告，酒後痛斥士卒，終於招來巨大災難！”這句話顯示出他對這個逝去的兄弟的內心痛苦及對逝者失語的惋惜。但是，張飛是否真的是劉備所說的那個「酒鬼」？他的真正死因是什麼？他的頭顱究竟停靠在何處？
「萬人敵」張飛，是河北涿郡人，字翼德。他的父親張扈是當地著名的富商，讓他從小就接受了常人所無法比擬的教育。他不僅能文善畫，書法更是一絕，以強勁有力的筆觸聞名世界。元代書法名家吳鎮聲表示，張飛的工書造詣遠超過同時代的鐘繇、皇象。而明代文學家楊慎更特地前往重慶涪陵，欣賞張飛所書的銘文，對他讚譽有加。
當漢末時期，許多士族人強勢掌握了政經文化的權力，而一些世家大族也成為了話語的主宰。對於他們來說，張飛的出身背景充滿著土氣和低俗味道。儘管張飛在書法繪畫方面超群出眾，但卻一直得不到士族子弟的認可。
張飛與他的時代一樣，無法避免深陷於洶湧的歷史潮流中。他渴望能夠踏上上游，贏得文人雅士們的贊許。漸漸地，張飛逐漸形成了一種敬重君子而漠視小人的風格。
公元184年，中國發生了著名的黃巾起義。張飛、劉備和關羽三人共同投身其中，相約拿出全部家財，招募兵馬，並一同成立了義勇軍，積極參與鎮壓黃巾運動。在義勇軍中，張飛與劉備、關羽並列為領袖，三人被譽為「劉關張」，成為中國歷史上不可磨滅的傳說。
撲滅了黃巾之後，張飛與公孫瓚在一起，被任命為別部司馬。他在抵抗袁紹的防守戰爭中，表現出色，並立下汗馬功勞。當時，劉備帶著不多的士兵，公孫瓚也不被漢末軍閥所容忍，長時間生活在河北，這就像是在筆直的地方畫牢房。因此，當北海太守孔融發出求救信號後，劉備帶著張飛和關羽立即南下，征討黃巾餘黨管亥。
不久之後，劉備受到孔融的推薦，前往徐州，協助陶謙迎戰曹操。在徐州，張飛和關羽展現了他們卓越的才能。曹操麾下的謀士郭嘉、劉曄和程昱曾經評價說：「張飛和關羽勇猛無比，兩人都能與萬人抗衡。」
劉備對張飛的情感非常複雜，他既愛又氣。對於張飛的勇武威猛，劉備非常欣賞，他對張飛的武藝相當認可。然而，張飛的缺點也很明顯，常常冒失暴躁，缺乏禮儀與恩慈，這讓劉備十分擔心。
大家都知道，劉備視張飛和關羽為自己奪取天下的重要得力臂膀。然而，關羽性情剛烈自傲，不喜歡與士大夫打交道，因此劉備經常讓他遠離文官，專注訓練士兵並隨軍出征。
張飛和關羽一樣，常常讓劉備操心，然而他們的出發點卻不同。相較於孤高清傲的關羽，張飛的性格則是膽大心細，單純從軍事角度而言，他在戰場上的指揮和謀略非常優秀。不過，一旦涉及到守城和治理，他就像換了個人似的，顯得有些猶豫不決。
因為「守衛下邳」被執行不當，最終造成張飛的一生上有最大的污點。
在196年下半年，袁術率領軍隊征討淮南地區，敵軍一路從長江北進攻至淮河南，威脅到了已經由劉備苦心經營兩年的徐州。劉備面臨著重大的抉擇，因為袁術的目的就是侵略徐州，佔據這個戰略要地。當時，劉備只有兩種選擇：第一是向袁術投降；第二是效法陶謙，率軍抗擊外敵，並且將所擁有的下邳城交由張飛鎮守。儘管面臨重重困難，但最終，劉備決心選擇了抗爭。
劉備曾多次告誡張飛，絕不能忽視徐州舊部的實力。當時劉備手下的兵力極少，整個徐州地區都是陶謙的故將掌握著權力，因此穩定人心成了當務之急。然而張飛卻不以為意，他反而與下邳的曹豹發生了衝突。
張飛深知曹豹不是他的對手，因此他非常固執。他決定施加更大的壓力，讓曹豹等人不敢妄動，這是出於對曹豹的厭惡以及對徐州舊部抵制劉備的仇恨。正像一句古老的諺語所說：“不見棺材不落淚”。
然而，張飛的行為卻讓曹豹落入反面陣營。曹豹被迫曝光，這給不喜歡張飛的呂布提供了機會。袁術想要拉攏呂布，因此他一直遊說呂布，稱讚他，甚至說：“徐州歸你所有”，還派人送糧草到小沛。由此，呂布被誘惑了，最終在曹豹的幫助下奇襲下邳，趕走了張飛，還扣留了劉備的家人。
張飛在接下來的兩年中，跟隨劉備一起居住在小沛，這段時間可謂艱辛不堪。因為呂布的凶殘跟不忠，一直以來都把劉備當作一大威脅。而呂布率領的將領們，像是張遼與高順等等，更是百戰百勝的名將，於戰場上的武勇比張飛毫不遜色。在這無可奈何之下，劉備不得不決定投靠曹操，才最終能夠成功討伐呂布。
然而，呂布之死並未使劉備三人重获自由。相反地，他们只是从呂布的「牢笼」逃出，却又落入曹操的「掌心」中。有趣的是，在許昌，最受欢迎的却不是漢室宗裔劉備或喜读春秋的关羽，而是性情暴躁的张飞。
張飛曾在徐州之戰後獲得漢獻帝名義下的中郎將頭銜，並因此在貴族圈子裏擁有極高的地位。更讓其受寵若驚的是，夏侯淵不僅授予他福利，而且還將自己最寵愛的侄女夏侯氏配給了他。因此，張飛經常能夠在許昌的上流社會中隨意遊走，活得十分自在愉悅。
在200年前，劉備和張飛遭到不幸的打擊，曹操發現了「衣帶詔」的秘密，徹底調查了朝廷的重要官員甚至決定不放過董貴妃。當時，劉備感到非常害怕，於是帶著張飛假裝攻打袁術的軍隊，並趁機離開許昌，進襲徐州，並成功地殺死了守將車胄。
曹操回過神來後，立即派劉岱率兵東進。沒想到，面對劉岱的大軍，劉備只派張飛一人守城抗敵。一開始，劉岱還幻想能從「有勇無謀」的張飛身上奪取戰功。但當兩軍開戰後，劉岱驚覺自己錯估了局勢。張飛並不像傳聞中那樣莽撞無知，反而是一位聰明機警、善於用計的將領。在徐州城外，張飛巧妙運用小計，將劉岱的軍隊打得落花流水，一片狼藉。劉岱的部隊幾乎全軍覆沒，沒有一個人逃脫。
曹操終於明白，他對於張飛這位「莽撞匹夫」所說的話，不能一字相信。在201年，曹操親自率軍攻打劉備，憑借著絕對的軍事優勢，劉備、張飛和關羽只能四散逃亡。其中，劉備投靠了袁紹，關羽進入曹懿的軍營，而張飛卻選擇了成為山賊。
一年後，張飛、關羽和劉備三人再度相聚，他們南下投靠劉表，並在荊州北大門的新野駐紮。在新野城，劉備接納了諸葛亮入他的旗下。對於諸葛亮的到來，張飛和關羽表現出了完全不同的態度。當時，劉備非常器重諸葛亮，夜以繼日地和他商量事務，這讓張飛和關羽感到不滿。
經過劉備的細心開導後，張飛毫不猶豫地接受了諸葛亮的身份和地位，但是關羽卻對此表示不認同。張飛尊重君子，而關羽則重視士卒，這讓一個人在面孔和心靈上保持了一致，另一個人則在外表和內心上存在分歧。
到了208年，荊州的統治者劉表逝世了，他的兒子劉琮被蔡瑁和蒯良帶到曹操那裡投降了。劉備也被困在這個夾縫中，只能率領軍隊向南逃走。在曹操的追擊下，張飛被派去守衛當陽橋，他要接應趙雲，防止曹操進攻。當時，張飛只有二十個士兵。他命令手下在橋後的樹林裡揚起塵土，讓曹操誤信有重重包圍，然後他獨自一人站在橋上。
張飛以一聲怒吼成就了「萬人敵」的美名，而這是在陽橋上發生的。事實上，是因為張飛的智勇並用，才成功擊退了虎豹騎的追擊，為劉備成功逃往江夏贏得了寶貴時間。
曹操的主要對手轉而是孫權。在赤壁之戰中，張飛和關羽並未有太大的貢獻，多數時候是以旁觀者的身份觀看這場戰鬥。然而，在周瑜擊退曹操後不久，張飛卻成為他的貴賓。
周瑜對於張飛的勇武非常欣賞，與他相處了一年多，不遺餘力地試圖將他納入東吳的陣營。然而，張飛對於周瑜的好意毫不動搖，完全不為所動。他之所以全心全意地協助周瑜攻打曹仁，僅僅是因為受到劉備的委託而已。至於考慮「跳槽」加入東吳陣營，這個問題絕不在張飛的考慮範圍內。
在212年，原先佔據荊州的劉備接到劉璋的邀請前往益州，一同抵禦張魯的進攻。然而，在劉備啟程前往四川之際，孫權以迎接妹妹孫夫人回家探親的名義想要扣留劉備的兒子劉禪留在東吳當人質。這時危機關頭，方顯忠臣的本色。當張飛得知這個消息後，不顧孫夫人的強烈反對，前往江邊奪回劉禪，保護了劉備子嗣的安全。
不久之後，劉備與劉璋在益州展開一場「你來我往」的戰鬥。由於劉備對這片土地並不熟悉，而且還遭受了意外的攻擊，他的軍師龐統也受了傷。在一個堅固的城池中，劉備很難取得勝利，因此他決定向荊州求助。
當諸葛亮進入川增援時，他選擇留下關羽在荊州，並率領張飛和趙雲兩路進攻。諸葛亮和趙雲帶領一路，而張飛則率領另一路的軍隊。這表明一向謹慎的諸葛亮對張飛的軍事才能非常信任。
張飛在江州城下戰役中，展現了他人生中的「最佳」一戰，也回報了諸葛亮對他的信任。嚴顏是蜀國的大將，防守能力很強。張飛曾多次進攻都失敗了。因此，張飛假扮成樵夫，派人假裝探路，藉此引誘嚴顏出城埋伏。接著，張飛便利用這個機會，打了一個反包圍，攻破了江州，並成功俘獲了老將嚴顏。
張飛面對嚴厲的責罵，不僅沒有生氣，反而虛心聆聽。他的真誠誠意最終感動了嚴顏，從此張飛一路打動了蜀漢將士，直到終於入主成都，與劉備一同統治益州。
215年，劉備剛剛才稳固基业。曹操率軍入侵漢中，他手下偉大的將領張郃帶領三萬兵士，直指張飛鎮守的巴西郡。當時，張飛只有一萬多士兵，但他仍然勇猛善戰地與張郃的大軍展開激烈的戰爭，迫使張郃撤回瓦口隘。
瓦口隘地形险要，防守容易攻打艰难。张飞和张郃彼此对峙了五十多天，却毫无进展。然而，正当他们为此头痛不已时，张飞从路过的百姓身上找到了突破敌军的良机。经过考察，张飞发现了百姓平常通行隘口的一条山间小道。他于是率领五百精骑迂回而行，从小道绕到敌军背后，一举击败了张郃。
張飛兴奋地庆祝这次的胜利。他痛饮之后，拿着矛当笔，在宕渠八濛的山崖上写下：
「漢將軍飛」率領一萬精兵，在八濛大破賊首張郃，並在那裡竪起馬匹銘文以示威嚴。
4年後，劉備晉升為漢中王，張飛的地位也不斷攀升，成為右將軍並與關羽、馬超及黃忠並列。然而，喜悅從此換來憂傷。就在劉備勢力達到巔峰之際，關羽卻在孫權麾下身亡，荊州不保。
張飛和關羽的相識已有近四十年，他們共同經歷過各種苦難，早已成為如同手足兄弟的好友。然而，當他們榮耀加身時，命運卻分道揚鑣，永遠分離了。張飛心中的憤恨和痛苦無法言喻，他經常向劉備請戰，為了為關羽復仇。
長時間的哀傷使得張飛的暴躁本性逐漸浮現，時常以痛飲解悶，甚至毆打有過錯的部下。這樣的情況讓劉備感到十分心痛，他不斷勸告張飛，不要在酒後打士卒，且即便無法控制自己的行為，也不要容忍被毆打的部下繼續留在身邊。
在221年6月，張飛的殘暴終於激怒了兩個叛變的部下。范強和張達在張飛喝醉後使用他最喜愛的寶刀「新亭侯」斬下他的頭顱，然後逃到東吳。然而，張飛毫不關心這些警告，最終導致他的慘死。