在楚漢之間的許多傑出人物中，張良是最瀟灑飄逸的人之一，也是我非常敬佩的人。他有著俠客風範，能讓像秦始皇這樣的暴君感到不安；他也是優秀的謀士，能夠幫助劉邦贏得千里之地，建立太平盛世。功成名就對他來說並不困難，而丟棄它們也像丟棄草芥一樣毫不掛念。
張良年少時豪氣萬丈，曾敢謀殺千古一帝秦始皇。而在成年後，他協助劉邦在帷幄之中謀劃，取得了千里之地的勝利。當天下大定之後，他毅然放棄功名利祿，隱姓埋名。即使是一向目中無人的劉邦，對張良也非常尊重，總是稱他為「子房」而不是直呼其名。
司馬遷在《留候世家》中的文學風格並不浮華，筆法平淡樸素，描述了張良從一個有報國之志的年輕人，如何憑藉自己的才智幫助漢王謀劃政治、奪取天下，以及在事業達到巔峰時，堅定果敢地退出政壇，度過一生傳奇而充滿智慧。
《圯上逢黃石公》這一段有著傳奇色彩，但司馬遷沒有加入任何修飾，就像講述一個親切而真實的故事。張良在橋上遇見黃石公，這正是他的理想抱負遭受挫折的時候。他曾在博浪沙嘗試刺殺秦始皇，但失敗了，之後經歷了十年的磨難，巧遇黃石公。他先是為老人拾起鞋子幫他穿好，後來幾次相遇，最終老人贈予書籍，這展現了張良非凡的胸襟和有容乃大的人格魅力，也說明他已經從江湖豪俠轉變為成熟、深沉、機智靈活的非凡人物，為後來成為「王者師」埋下了伏筆。
《諫止復立六國》是張良展現政治智慧的卓越表現。當時，劉邦被項羽困在榮城，焦急不安，迫切需要一個能打敗楚國的良策。當一些人提出重新封立六國的建議時，劉邦請求張良的意見。張良反駁這個提議，並列舉了八條不可行之處。
張良巧妙地以商湯封禪的例子來比較漢楚兩國之爭，說明了重新封立六國將導致漢王所創立的偉大成果的破壞。他能夠科學地總結歷史經驗，為現實的鬥爭提供指導。此外，在向君主諫言時，他能夠將自己的位置放在適當的地方，嚴肅地指出問題，同時不讓君主難堪，展現出把握分寸、剛柔相濟的主宰形勢的能力，這種能力具有不可忽視的借鑑作用。
司馬遷在《四皓定太子》這一段中，描寫了張良政治智慧的又一層次。
故事講述漢高祖想廢掉太子，打算立戚夫人的兒子趙王如意。呂后驚慌失措，向張良尋求良策。
張良回答道：「先前國家處於困急之中，所以陛下採納了我的意見。現在天下安定，再藉由家庭中的骨肉之間的愛情，想改變太子的位置，百位群臣就算再支持，也是無濟於事的。」
張良冷靜地分析了客觀形勢的變化，在生死存亡的關鍵時刻，漢高祖為了成就自己的帝業，可以採納他的意見。但如今天下已經安定，處理家庭內部問題的事情，漢高祖就不會那麼容易地接受自己的意見了。
基於對客觀形勢及自己在這一局勢中的位置的透徹分析，張良採用了與之前反對漢高祖重新分封六國時不同的策略。他巧妙地利用四皓的力量來達到鞏固太子地位的目的，用間接的手段達到了直接的目標。這再次顯示出張良高明的政治智慧。
司馬遷以繪聲繪色的文字描繪了一個場景，以回答這個問題：「鴻鵲高飛，一舉千里。羽翩已就，橫絕四海。橫絕四海，當可奈何，雖有贈繳，尚安所施！」漢高祖面對戚夫人悲泣時唱起這支楚歌。這首歌詠嘆了漢高祖對局勢無能為力的感嘆，同時也是張良出色政治智慧的讚歌。司馬遷透過這樣的歷史事件，層層推進，凸顯了張良的政治才智。
《留候世家》最後一節描述張良急流勇退的故事。張良為漢王爭天下多年，卻最終因為「狡兔死，良狗烹；高鳥盡，良弓藏；敵國破，謀臣亡」的歷史規律而遭受挫折。儘管急流勇退從理論上看是一種消極的表現，但在當時複雜而特殊的政治文化因素交織制約下，張良的決定確實是歷史發展的必然結果。
急流勇退需要具備識時務的睿智，也需要毅然決然地割捨功名利祿的勇氣。因此，急流勇退的過程看似超然，實際上是一個割捨名利的痛苦靈魂掙扎。從這個意義上講，在中國封建社會中，能夠急流勇退的人不僅是智者，更是勇者。